ALDEÍDOS E CETONAS

ALDEÍDOS

            Apresentam o grupo carbonila em um carbono primário,ou seja,  sempre em uma ponta da cadeia principal. 

  

            A regra de nomenclatura segue a dos hidrocarbonetos, porém o carbono 1 é sempre o da função orgânica. Sua terminação é  AL.

            Caso ajam dois aldeídos a terminação será em DIAL.

            Contudo os quatro aldeídos mais simples podem vir a receber uma nomeação mais própria., pelos prefixos: form, acet, propion e butir, seguidos da palavra aldeído.

CURIOSIDADE!

 O aldeído metanal, também chamado de formaldeído, é um aldeído muito utilizado na conservação de animais e partes de corpos.

Em condições ambiente é um gás extremamente irritante dos olhos e nariz, contudo quando mistura em água ele forma a solução conhecida como  formol. Como tem a propriedade de desnaturar proteínas, evita assim a ação de bactérias decompositoras, sendo utilizado também no embalsamamento de cadáveres.

CETONAS

            Apresentam o grupo carbonila em um carbono secundário, ou seja, estará sempre entre dois carbonos da cadeia principal. 

            Para a nomenclatura a numeração da cadeia deve iniciar mais próxima possível dessa função orgânica. Seu sufixo, terminação, é  ONA.

As cetonas ramificadas seguem as regras já vistas.

Existe uma nomenclatura usual, onde o grupo funcional recebe o nome de CETONA e seus ligantes são considerados como radicais.

CURIOSIDADE!

            A propanona (acetona comum) apresenta um odor irritante e é altamente volátil (evapora rápido), se dissolve tanto em água quanto em solventes orgânicos, sendo assim muito utilizada como solvente de tintas, vernizes e esmaltes.

DERIVADOS DE ÁCIDOS

·   SAL ORGÂNICO – surge da reação de um ácido com uma base. Sua nomenclatura é feita a partir do nome do ácido correspondente, trocando a terminação  iço por  ato, seguido da preposição  de e do nome do cátion.

·   Éster – são obtidos dos ácidos carboxílicos pela substituição do hidrogênio da carboxila por um radical orgânico. Sua nomenclatura oficial segue o mesmo esquema da dos sais, trocando o nome do cátion pelo nome do radical ligado ao oxigênio.

·   Cloreto de Ácido – são compostos que apresentam átomo de cloro substituindo o grupo – OH da carboxila. A nomenclatura desses compostos é feita escrevendo a palavra cloreto, seguida da preposição  de e do nome do radical acila correspondente.

·      Éteres – são compostos que apresentam um átomo de oxigênio ligado a dois radicais orgânicos.

R – O – R. para a nomenclatura deve-se escrever o nome do radical alcoxi com menor número de carbonos, seguido do nome do hidrocarboneto correspondente ao outro radical ligado ao oxigênio.

Para a nomenclatura usual deve-se escrever a palavra  éter seguida dos nomes dos radicais ligados ao oxigênio, em ordem de complexidade, e da terminação  ico.

FONTE:
 Usberco & Salvador - QUÍMICA ESSENCIAL. Ed. Saraiva 
Sardella - QUÍMICA, EDIÇÃO COMPACTA. Ed. Ática

Lista Exercícios Química Orgânica

1- (MACK-SP) Sobre o etanol, cuja fórmula estrutural é H₃C ─ CH₂ ─ OH, identifique a alternativa incorreta:

a)      Apresenta cadeia carbônica saturada.

b)      É uma base inorgânica.

c)      É solúvel em água.

d)     É um monoálcool.

e)      Apresenta cadeia carbônica homogênea.

2-Nomeie as cadeias abaixo seguindo a regra de nomenclatura oficial:

3- Qual dos seguintes nomes é o mais correto para a estrutura abaixo?

a) 2,2-dimetil-4-butanol

b) 2-propil-4-butanol

c) 1,1,1-trimetil-3-propanol

d) 3,3-dimetil-4-butanol

e) 2,2-dimetil-5-pentanol

4-Qual dos seguintes nomes é o mais correto para a estrutura abaixo? 

a) 2-etil-4-petanol;

b) 4-etil-2-pentanol;

c) 4-etil-1-metil-l-pentanol;

d) 3-metil-5-hexanol;

e)3 – etil-pentan-2-ol

5- Qual das substâncias abaixo é responsável pela ressaca de quem exagera na ingestão de

bebidas alcoólicas?

a) metanal

b) metanol

c) etanal

d) etanol

e) acetona

6- Desenhe a fórmula estrutural e a fórmula molecular para

a)     butadien-1,3-diol

     b) 2,3 dimetil-4-etil-decan-2,3,4-triol 

ÁLCOOIS

São compostos que apresentam um grupo hidroxila ligado a carbonos saturados.

CLASSIFICAÇÃO

 Podem ser classificados em função da quantidade de grupos -OH.

Ou em função do tipo de carbono que contém a hidroxila.

NOMENCLATURA OFICIAL  DOS ÁLCOOIS

Segue a regra dos hidrocarbonetos, com uma pequena diferença, que se deve colocar em qual carbono está localizada a hidroxila.

exemplos:

Existe também uma nomenclatura diferencial para os monoálcoois.

NOMENCLATURA USUAL

nessa nomenclatura se usa o nome do grupo orgânico ao qual está ligado o grupo OH. e nomeia-se a cadeia principal como se fosse um radical.

O METANOL

 Produzido em escala industrial a partir de carvão e água.

É a matéria´prima de várias outras substâncias, como o formol, utilizado também como combustível em carros de Fórmula Mundial, aviões a jato e como aditivo na gasolina nos Estados Unidos.

Seu uso apresenta alguns inconvenientes, possui alta corrosão do aço e é muito tóxico

O ETANOL

Produzido a partir da cana-de-açúcar

É menos poluente e prejudicial à saúde. Usado como aditivo à gasolina no Brasil.

Quando uma hidroxila está ligada a um carbono com dupla ligação, este composto formado pertence a outra função, como:

ENOL

Cadeia aberta, cuja hidroxila está ligada a um carbono com dupla ligação.

FENÓIS

São compostos que apresentam o grupo hidroxila ligado diretamente a um átomo de carbono do anel aromático.

        

 Fenol presente no cravo-da-índia, que lhe dá seu aroma específico.

HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS

Grupos orgânicos substituintes e os radicais.

Radicais - São átomos ou agrupamentos atômicos, eletricamente neutros apresentando um elétron a menos que não foi compartilhado, sendo representados por R –.

Grupos orgânicos substituintes – surgem substituindo um ou mais átomos de hidrogênio em uma cadeia carbônica.

Sua nomenclatura é feita pelos sufixos Il ou ila precedidos do prefixo que indica sua quantidade de carbonos.

Principais grupos orgânicos substituintes:

 

 Em vestibulares os grupos orgânicos substituintes também são chamados de radicais.

NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS

Existe uma série de regras criadas pela Iupac para a devida nomenclatura destes compostos orgânicos. São elas:

1-      Determinar a cadeia principal e seu nome.

2-      Reconhecer os grupos e dar nomes a eles.

3-      Numerar a cadeia principal de modo que se obtenham os menores algarismos possíveis para indicar as posições dos grupos. Só é obtido numerando-se a cadeia principal nos dois sentidos e escolhendo-se a sequencia com os menores números.

Grupos iguais: os nomes devem ser precedidos de prefixos que indicam suas quantidades: di, tri, tetra, etc.

O nome do último grupo e o da cadeia principal devem ser escritos juntos, sem hífen, só é usado quando o nome da cadeia principal começar com H.

Grupos diferentes: os grupos devem ser escritos em ordem alfabética. Os prefixos sec, terc, di, tri não são considerados para efeito de ordem alfabética.

Quando uma cadeia apresentar o mesmo número de carbonos, será considerada principal a cadeia que tiver o maior número de ramificações.

Alcenos, Alcinos e Alcadienos

Para sua nomenclatura é basicamente a mesma regra para os alcanos. O diferencial são as insaturações que devem fazer parte obrigatória na cadeia principal e a numeração da cadeia deve ser feita a partir da extremidade mais próxima da insaturação, de modo que ela apresente a menor numeração possível.

Cadeias Cíclicas e Aromáticas

O anel ou a cadeia fechada é considerada a cadeia principal. Para a nomenclatura as regras seguem as mesmas, quando o anel apresentar um único radical, não precisa indicar sua localização.

Quando existem dois ou mais radicais a numeração deve se iniciar em ordem alfabética. Se em um mesmo carbono do anel, existirem dois radicais, é por ele que a numeração deve ser iniciada.

Aromáticos

Quando a cadeia principal apresenta apenas um anel benzênico, ela é denominada benzeno e pode apresentar um ou mais radicais. Se houver um único grupo, seu nome deve preceder a palavra benzeno, sem numeração.

Quando existirem dois radicais, só haverá três posições possíveis: 1 e 2; 1 e 3 e 1 e 4, e esses números poderão ser substituídos, respectivamente, pelos prefixos orto (o), meta (m) e para (p).

HIDROCARBONETOS

         Esses compostos são formados por C e H apenas. Em sua nomenclatura o sufixo é O, seu prefixo varia conforme o número de carbonos presentes na cadeia.

         Devido ao tipo de ligação existente entre carbonos, os hidrocarbonetos são subdivididos em várias classes. São elas:

HIDROCARBONETOS ALIFÁTICOS

ALCANOS

         São hidrocarbonetos alifáticos saturados.

ALCENOS

         São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por uma dupla ligação.

BUT – 1 – ENO OU 1-BUTENO

ALCINOS

         São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por uma tripla ligação.

HEX  - 2 – INO OU 2 - HEXINO

ALCADIENOS

         São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas duplas ligações.

HEXA – 1,4 - DIENO

HIDROCARBONETOS CÍCLICOS

CICLOALCANOS ou CICLANOS

         É uma cadeia fechada somente com ligações simples.

CICLOALCENOS ou CICLENOS

         Cadeia cíclica insaturada por uma dupla ligação.

Aromáticos

         Estes apresentam nomenclatura particular, que não segue as regras de 
nomenclatura da IUPAC. Os três principais são:

REGRAS DE NOMENCLATURA

INTRODUÇÃO

         Cada função orgânica é caracterizada por um grupo funcional, o que lhe confere uma nomenclatura própria.

         A nomenclatura oficial foi desenvolvida pala IUPAC, contudo algumas substâncias continuam com seu nome popular, devido ao uso comum que se tem.

         Segunda a IUPAC, o nome de uma substância de cadeia aberta é constituída por três partes, onde cada uma indica uma característica do composto orgânico. São elas:

·     

   Prefixo – é o número de átomos de carbono presentes na cadeia.

·        Intermediário – são os tipos de ligações existentes entre os carbonos.

·        Sufixo – é a função a que pertence o composto orgânico.

Exemplos:

Nos compostos alicíclicos, usa-se o prenome CICLO.

O termo ciclo precede o prefixo, sendo escrito com hífen quando esse prefixo começar com H.

Classificação das Cadeias Carbônicas

            Cadeia Carbônica – é o conjunto de todos os átomos de carbono e heteroátomos que constituem a molécula de um composto orgânico.

São vários os critérios para a classificação das cadeias, são eles:

QUANTO À DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO

As cadeias abertas ainda são classificadas em:

As cadeias fechadas subdividem-se em dois grupos:

QUANTO À LIGAÇÃO ENTRE ÁTOMOS DE CARBONO:

QUANTO À NATUREZA DOS ÁTOMOS QUE COMPÕEM A CADEIA:

EXERCÍCIO RESOLVIDO

FONTE:

Usberco & Salvador - QUÍMICA ESSENCIAL. Ed. Saraiva

Sardella - QUÍMICA, EDIÇÃO COMPACTA. Ed. Ática